„Trebinje je jedan grad izuzetnog značaja među gradovima starog srpskog carstva. Ovde je poreklom prva dinastija, srpska dinastija Vojisavljevića, koji su vladali pre Nemanje našim narodom...”
Tragom ovih reči nadahnutog Jovana Dučića, pisca, pesnika i diplomate zaputismo se uz Drinu preko Mokre gore, Andrićgrada, Višegrada, Foče i Sutjeske, pa Bilećkog jezera i Gacka do bajkovitog Trebinja, podno Leotara, na reci Trebišnjici.
Vredelo je upustiti se u ovu avanturu jer Dučićevo „milo Trebinje”, kako je ovaj znameniti Hercegovac znao da kaže za svoj rodni grad, dočekuje svakog putnika-namernika širom raširenih ruku pod stogodišnjim platanima koji su obeležje ovoga grada. Opet po ideji i zamisli slavnog Dučića, koji je obožavao Trebinje, brinuo o njemu i uvek mu se vraćao.
Njegoš i Jelena Anžujska
Nekoliko manjih dinastija, ako zavirimo u istoriju, smenjivalo se vladajući ovim krajem, od dinastije Brankovića, od Mladena, Branka i Vuka... Moćni Dušan je ovde dolazio da pregovara sa Dubrovčanima, a kraljica Jelena Anžujska, majka Dragutina i Milutina, baš na Trebišnjici imala je svoj dvor gde je provodila zime zbog mediteranske klime koja odlikuje ovo podneblje.
Otuda na zidinama starog Trebinja i figura Jelene Anžujske koja se u svoje vreme ophodila prema Trebinjcima kao prava narodna žena i svesrdno im pomagala, zbog čega se njena desna ruka nalazi u manastiru Tvrdoš. U ovome je kraju i lepu brojku svojih pesama sakupio Vuk Karadžić, svoje radove napisali brojni naučnici i filozofi, ali i imetak stekli umešni trgovci. Ne treba zaboraviti ni slavne vojvode koji su ostavili svoj pečat u istoriji ovih krajeva.
U gradskom jezgru, odnosno na Trgu pesnika pod hladom platana starih preko 120 godina, smešten je spomenik Petru Petroviću Njegošu postavljen 1934. godine, prvi uopšte u čast ovog pesnika i vladara, kojeg iz neposredne blizine gledaju plamene oči Jelene Anžujske. Spomenik Njegošu i bistu Jeleninu u Trebinju upravo je podigao Jovan Dučić, čiji spomenik i sam stoji preko puta Njegoša, jedan naspram drugoga, kao da razgovaraju pogledima...
Pesnikova zaostavština
Rođen u Podgljivlju, nadomak Trebinja u trgovačkoj porodici Dučić, Jovan je živeo u rodnom gradu do svoje šeste godine, budući da je rano ostao bez oca, kada se sa majkom preselio u Mostar. Ipak, bilo gde da je boravio i radio, misli su mu bile vezane za „milo Trebinje”, čiji svaki deo danas podseća na svog slavnog sugrađanina, kako zbog pesama i umotvorina u kojima je ovekovečio svoj grad, tako i poklona i zaveštanja.
I danas Trebinje obraduje neki novopronađeni materijalni trag, predmet koji je Trebinju ostavio Dučić, a već mu je ostavio i te kako mnogo. Darivanje Jovana Dučića otmenom Trebinju, beleže hroničari, podeljeno je u dva perioda: dok je pesnik bio živ, i perioda posle njegove smrti.

Na samom ulazu u dvorište Sabornog hrama Svetog Preobraženja Gospodnjeg u centru Trebinja, na zidovima kapije nalaze se dve vaze koje su zapravo prvi Dučićevi pokloni ovom gradu. A donosio je sa dalekih putovanja statue, kamenu plastiku, spomenike, unikatne predmete, vredne umetničke slike, rukotvorine, ali i sadnice platana i drugih biljaka, a da bi ih održavali u životu u vremenima suše nabavio je i cisternu za vodu, u to vreme sa konjskom zapregom.
U gradskom parku nalaze se i fontana i statua boga Plakira, kao i dva lava sa postamentima. Posetiocima će pažnju sigurno privući i spomenik oslobodiocima Trebinja, koji je urađen prema nacrtu samoga pesnika, posvećen je srpskoj vojsci koja je 1918. godine oslobodila grad, kao i luster od kovanog gvožđa u tunelu u Starom gradu.
Veliki deo eksponata Dučićeve zaostavštine smešten je u Muzeju Hercegovine koji broji preko 80 primeraka umetničke kamene plastike, ali i mnogi drugi vredni predmeti.
U Muzeju u Starom gradu smešten je takođe bogat deo Dučićeve umetničke riznice koju je zaveštao Trebinju, pored ostalog 15 slika, a među njima i rad španske Korelijeve škole iz 16. i 17. veka „Kupiret i mozaik iz jedne niše”, zatim tapiserija iz srednjoevropske radionice sa biblijskim prikazom, ali i dela Stojana Aralice, Daniela Mihaleka... U ovoj kulturnoj ustanovi smešteni su i portreti familije Jovana Dučića kod koje je boravio u Americi, kao i sami portreti Jovana Dučića. Tu su i ordenja, njih oko 15, koja je Dučić dobijao dok je radio kao ambasador Mađarske, Rumunije, Italije, Grčke, Čehoslovačke, Egipta, Španije i dva domaća: orden Prvog reda svetog Save i Jugoslovenske krune.
U sklopu Narodne biblioteke u Trebinju smešten je Legat Jovana Dučića, 1.500 knjiga iz perioda do 1941, a s početka 1961. godine brodom je iz Amerike dopremljena i Dučićeva biblioteka i lična arhiva, sa oko 4.000 knjiga.
Sudar dve kulture
U Trebinju u dve gradske celine može se osetiti sudar dve kulture: austrougarske, koja daje gordost gradu, i osmanske sa karakterističnim obeležjima. Vredi tu kušati ukus najboljih hercegovačkih vina i pastrmke, pršute i sireva začinjenih čuvenom gatačkom cicvarom, a sa gradske pijace ispod platana sir, masline, smokve, medovaču...
Posebna trebinjska znamenitost je manastir Tvrdoš, kojeg su osnovali car Konstantin i njegova majka Jelena, a danas je sedište Zahumsko-hercegovačke episkopije.